
Il entreprend de se lancer dans la réalisation, en 1990, en adaptant le roman de son ami Michael Blake Danse avec les loups qui retrace l'histoire d'un officier de la guerre de Sécession muté dans un fort abandonné proche d'un village sioux ; un peuple dont il découvrira les valeurs et les vertus. Cette épopée humaniste remporte un succès impressionnant, en plus de plusieurs oscars (dont celui du meilleur film).
Redevenu acteur par la suite, il est Robin des Bois dans Robin des Bois : Prince des voleurs réalisé par son ami Kevin Reynolds qu'il retrouvera pour la douloureuse expérience de Waterworld qui fut un échec commercial et critique. Il a également tourné sous la direction d'Oliver Stone dans JFK, ou il interprète Jim Garrison, le procureur qui a tenu un rôle important dans l'enquète autour de l'assassinat de John Kennedy. Il enchaine avec le rôle d'un garde du corps d'une star de la chanson face à Whitney Houston, qui joue presque son propre rôle, dans le thriller romantique Bodyguard, puis Clint Eastwood lui offre le premier rôle de Un monde parfait, film bouleversant où il interprète un truand prenant un enfant en otage. En 1994, il incarne Wyatt Earp dans le western du même nom de Lawrence Kasdan.
Son retour à la réalisation en 1997 avec sa fable futuriste The Postman ne rencontre pas le même succès que son premier long-métrage de même que les autres films auxquels il participe.
En 2002, il sort son troisième film comme réalisateur, Open range qui connut un succès modeste.
C'est un fervent supporter du club de football Arsenal FC.
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