
Le premier album solo de Calogero, Au milieu des autres, est édité en 1999 par le label Mercury, avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie, dont il assure quelques premières parties sur scène. Il va connaître la consécration en 2002 avec l'album Calogero : grâce au succès du morceau En apesanteur, il enchaîne les tournées, sessions privées et émissions de télévision. Il aura fallut attendre le troisième album, intitulé "3", pour sentir la véritable patte Calogero et se détacher un peu de l'étiquette Pascal Obispo. Cet album, 3, édité en 2004, renferme de nouveaux succès commerciaux : Face à la mer, en duo avec Passi, et Si seulement je pouvais lui manquer. Les ventes de l'album atteignent 1,4 million d'exemplaires, et Calogero est élu par la profession « meilleur artiste masculin » lors de l'édition 2004 des Victoires de la musique.
Les musiciens présents sur l'album 3, et qui l'accompagnent régulièrement sur scène, sont : Christophe Dubois à la batterie, Olivier Marly et Michel Aymé aux guitares et Mehdi Bennani au piano. En 2005, il entame une longue tournée, qui va se concrétiser par la sortie d'un album enregistré en concert, "Live 1.0". Le disque contient des duos avec La Grande Sophie et Raphaël. Calogero part ensuite avec ses musiciens en Toscane afin d'enregistrer son quatrième album, dans une maison de vacances, pour retrouver une ambiance « ado de 15 ans avec ses potes », souligne l'intéressé. Depuis longtemps, Calogero avait envie de faire un album avec un seul et même auteur ; dont acte, les textes proviennent uniquement de Zazie, Calogero n'ayant soufflé que deux thèmes : l'immigration, avec Suis-je assez clair ?, et l'amour virtuel, avec Pomme C. Le disque sort en 2007, et est suivi d'une tournée à partir de novembre.
Calogero n'écrit aucun des textes, « ne trouvant pas les mots adéquats » ; il a dit : « Le temps que j'écrive un texte, les copains ont déjà fini un album » ; et préfère alors se consacrer essentiellement à ses mélodies. Ses textes sont signés par différents paroliers : Lionel Florence, Patrice Guirao, Alana Filippi, Raphaël, Julie d'Aimé, Zazie, etc. Zazie a notamment écrit Il bat et Devant toi, ainsi que tous les textes de l'album Pomme C. Raphaël à quant à lui écrit Un jour parfait.
Le 20 avril 2009, il sort son cinquième album solo, intitulé L'Embellie. Les collaborations de Dominique A , Kent et Dick Annegarn sont annoncées pour les textes de cet album. De plus, Calogero a annoncé sur son site internet qu'il avait lui-même écrit sa première chanson (il écrivait déjà au temps des Charts). Jean-Jacques Goldman a, quant à lui, écrit C'est dit, le premier single de l'album.
Bien que soutien de la loi HADOPI, il est condamné le 29 mars 2010 pour contrefaçon de droits d'auteur.
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